Die Frage lässt sich klar beantworten: kann sich lohnen, muss es aber nicht 
Im Prinzip kann dies nur jeder individuell entscheiden, denn der Preisvorteil kann sich deutlich relativieren und man hat u.U. auch einige Einschränkungen. Natürlich spielt auch das Produkt eine entscheidene Rolle.
Ein konretes Beispiel
Die Westone UM2 sind in Deutschland von über 300,- Euro inzwischen bei rund 270,- Euro angekommen. Dafür erhält man eine sichere Lieferung und neben der Garantie des Herstellers auch noch die zweijährige Gewährleistung des Händlers. Zudem beim Kauf im Internet noch das 14tägige Rückgaberecht.
Wie sieht es in den USA aus?
Als Gegenbeispiel nehme ich einen bekannten In Ear Händler in den USA. Preis der UM2 liegt bei US$ 299,- bzw. mit Rabattaktion bei ca. US$ 270,- inkl. unversicherten Versand. Umgerechnet als rund 190,- Euro. Grundsätzlich muss man zu diesem Preis noch Zoll und die MwSt. einrechnen, was insgesamt rund 22% entspricht. Man liegt dann bei ca. 230,- Euro. Einrechnen muss man hier die Postlaufzeit von knapp zwei Wochen und sofern die Sendung beim Zoll bearbeitet wird, können es auch mal 6 Wochen werden, in denen man den Status der Sendung nicht kennt – sie könnte also auch verloren sein, auch wenn dies sehr selten vorkommen soll.
Sicherer ist ein Versand per FedEx oder UPS, bei dem die Sendung versichert ist. Hier relativieren die hohen Versandkosten, die zudem mit zu verzollen sind, den Preisvorteil enorm, sodass kaum noch Ersparnis ggü. einem Kauf hier in Deutschland da ist.
Warum lese ich immer von “Tricks”, bei denen kein Zoll anfällt?
Diese “Tricks” beziehen sich meist darauf, dass der Zollvermerk vom Versender nicht richtig ausgefüllt ist und die Sendung als “Geschenk” mit einem entsprechend niedrigen Wert gekennzeichnet wird, sodass dafür kein Zoll anfällt. Das mag aufgrund der Masse der Sendungen auch sehr oft funktionieren, wenngleich es sicher nicht legal ist. Jedoch kennt auch der Zoll diese “Tricks”, sodass man immer damit rechnen muss, dass die Sendung herausgefischt wird und man eine Rechnung für eine “richtige” Verzollung vorlegen soll.
Wie sieht es mit der Garantie aus?
Die hat man beim Kauf in den USA natürlich auch. Wichtig ist nur, wo man diese geltent machen kann. Bei einigen Herstellern muss dies dann zwangsweise auch in den USA erfolgen, was ein entscheidender Nachteil ist. Andere Hersteller, wie Shure, bieten bisher auch hier in Deutschland problemlos Support für in den USA gekaufte In Ears.
In wie weit sich der Kauf also lohnt, sollte jeder anhand dieser und gegebenenfalls weiterer Kriterien immer individuell prüfen.